À l'été de 1969, Elliot Tiber (Demetri Martin) partage son temps entre Greenwich Village et le motel délabré du nord de l'État, El Monaco, de ses parents du Vieux Monde. Lorsque le lieu proposé pour le prochain concert à Woodstock est épuisé, Elliot intervient et joue un rôle central dans cet événement marquant pour les générations en aidant les organisateurs à sécuriser la ferme voisine de Max Yasgur pour le festival et en offrant El Monaco comme base d'attache.